Skateboarding to sport, w którym wykonuje się różne tricki na deskorolce. Osobę uprawiającą ten sport nazywamy skaterem.
Skateboarding (podobnie jak jazda na rolkach i wrotkach) jest dla wielu osób sposobem na życie. Jednak częściej niż na przykład łyżwy jest to również środek transportu. Wiele osób traktuje skateboarding jako jeden ze sportów ekstremalnych - lub jako formę sztuki. W Polsce jest to dyscyplina stosunkowo mniej popularna niż na świecie.
Skateboarding narodził się w latach siedemdziesiątych w Kalifornii i miał swoje korzenie w surfingu – początkowo nazywano ten sport "chodnikowym surfingiem". Skateboarding był często uprawiany przez surferów, gdy nie było odpowiedniej pogody do surfingu. Dominujący uprzednio styl jazdy miał więcej wspólnego z gimnastyką niż surfingiem czy współczesnym skateboardingiem.
Skateboarding nie byłby możliwy bez szeregu innowacji technicznych, takich jak zastąpienie kółek glinianych poliuretanowymi lub wprowadzenie nowoczesnych desek i trucków. Pierwsi skaterzy ćwiczyli w pustych basenach dzięki suszy panującej w Kalifornii w latach 70-tych XX wieku. Z czasem warunki jazdy w basenie zaczęto imitować budując tak zwane rampy. Do najpopularniejszych kształtów należą quarter-pipe'y (ćwierć rury), na które wjeżdża się do samego końca oraz mające kształt litery U half-pipe'y. Pomimo że w skateparkach są już ekstremalnie złożone tereny, halfpipe nadal jest rdzeniem zaawansowanego skateboardingu. Kurorty w górach mają własne halfpipe'y dla snowboarderów, podczas gdy skaterzy dzielą je z rolkarzami i rowerzystami BMX-ów.
Razem z ewolucją skateparków i jazdy na rampie, skateboarding uległ zmianom. Street skating, w którym występował stosunkowo niewielki wachlarz trików takich jak jazda na przednich/tylnych kółkach (nose manual/manual), obroty o 360 stopni, skoki nad przeszkodami, skoki z jednej deski na drugą, około 1977 roku zyskał nowe oblicze dzięki pierwszemu trikowi skateboardingowemu z prawdziwego zdarzenia. Jego twórcą był Alan Ollie Gelfand, a trik nazywał się ollie pop (lub no hands aerial). Trik ten był wykonywany początkowo tylko na rampie. W 1981 roku Rodney Mullen wykonał jego wersję uliczną - na płaskim podłożu. Ollie polega na podskoku razem z deskorolką w powietrze, a następnie wylądowaniu na ziemi. Z tego pierwszego triku wywodzi się wiele innych. Wspólną ich cechą jest wykonywanie ich za pomocą stóp. Triki te polegają między innymi na wykonywanie skomplikowanych obrotów deską na ziemi lub w powietrzu. Na płaskim podłożu stosowane są także w vercie (halfpipe'ach) i innych dziedzinach skateboardingu. Skateboarding jest sportem niebezpiecznym i dlatego był przez długi czas zwalczany.
